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Chimica Organica
INFORMAZIONI GENERALI
Obiettivi Formativi
L'obiettivo dell'insegnamento è introdurre gli studenti al linguaggio e alla metodologia scientifica con particolare riguardo ai fenomeni chimici. Inoltre il corso ha come principale obiettivo quello di fornire le conoscenze di base in chimica organica, propedeutiche all'acquisizione di conoscenze di biochimica e alla comprensione dei principali fenomeni biologici. L’insegnamento si propone di fornire strumenti agli studenti e alle studentesse strumenti per saper assegnare il nome ai composti organici, analizzare le proprietà strutturali delle molecole organiche, saper riconoscere i principali gruppi funzionali e impadronirsi del concetto di nucleofilia ed elettrofilia come basi della reattività.
Risultati di apprendimento attesi
Conoscenza e capacità di comprensione
Al termine dell'insegnamento lo studente avrà acquisito la conoscenza delle principali proprietà delle sostanze organiche e l’abilità nel saper interpretare le principali reazioni chimiche dei composti organici.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
L’insegnamento permetterà allo studente di aver acquisito competenze relative all' aspetto chimico dei processi biologici
Abilità di giudizio
Lo studente sarà in grado di valutare in modo critico tematiche relative ai composti organici le loro reazioni chimiche
Abilità di comunicare
Lo studente acquisirà padronanza del linguaggio scientifico attraverso cui descrivere in modo appropriato quanto acquisito durante il corso.
Capacità di apprendimento
Al termine dell'insegnamento lo studente avrà competenze utili per altri studi in ambito chimico-fisico e la capacità di applicare i concetti acquisiti nell'ambito della ricerca.
PROGRAMMA DEL CORSO
1. STRUTTURA E NOMENCLATURA
- Introduzione alla chimica organica: la struttura elettronica ed il legame covalente: struttura di un atomo, distribuzione degli elettroni, legami covalenti e ionici, carica formale di un atomo, orbitali atomici, formazione di un legame covalente, legami singoli, doppi e tripli, ibridazioni sp3, sp2 e sp.
- Introduzione ai composti organici: nomenclatura idrocarburi, classificazione e nomenclatura dei principali gruppi funzionali, proprietà fisiche e rappresentazioni strutturali.
- Isomeri e stereochimica: tipi di isomeria. Isomeria conformazionale: rotazione intorno al legame semplice C-C, conformazioni degli alcani, dei cicloalcani (ciclopentano, cicloesano, cicloesani monosostituiti e disostituiti). Stereoisomeria configurazionale: Isomeria geometrica negli alcheni (isomeria cis, trans, E-Z), isomeria ottica: chiralità, enantiomeri, distereoisomeri, configurazione di un C stereogenico, regole di Cahn-Ingold e Prelog (CIP), proiezioni di Fisher, proprietà fisiche di enantiomeri e diastereoisomeri, anelli cis-trans, attività ottica, luce polarizzata, rotazione specifica. Chiralità nei monosaccaridi e negli amminoacidi.
- Risonanza: i dieni. Le molecole aromatiche ed eteroaromatiche. Regola di Huckel. Basi azotate.
2. REATTIVITÀ
- Acidi e basi: pKa e pH, acidi e basi organici, fattori che determinano l'acidità di un acido (struttura, sostituenti, elettronegatività, ibridazione).
- Le reazioni organiche: concetto di nucleofilo ed elettrofilo. Tipologia di reazioni organiche (addizione, eliminazione, sostituzione, trasposizione). Specie reattive al carbonio (carbanioni, carbocationi, radicali).
3. REAZIONI CHIMICHE
- Reazioni degli alcheni: meccanismo di addizione elettrofila, regola di Markovnikoff, addizione di HX, addizione di alogeni, addizione di acqua, reazione di idroborazione, riduzione ed ossidazione degli alcheni. Concetti di selettività.
- Reazioni degli alchini: addizione di HX, addizione di alogeni, addizione di acqua, tautomeria cheto-enolica. Acidità degli alchini.
- Reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti: nomenclatura composti aromatici, meccanismo della sostituzione elettrofila aromatica, alogenazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts, nitrazione, solfonazione, riduzione del nitrobenzene e ossidazione del toluene. Sostituenti orto, para e meta orientanti, pKa in fenoli e acidi benzoici sostituiti.
- Reazioni di sostituzione ed eliminazione degli alogenuri alchilici. Meccanismo della sostituzione nucleofila bimolecolare e monomolecolare (SN2 e SN1) ed eliminazione mono e bimolecolare (E1 e E2), stereochimica, influenza del gruppo uscente, influenza della struttura.
- Reazioni di alcoli, eteri ed epossidi. Proprietà fisiche. Reazioni degli alcoli: conversione ad alogenuri, disidratazione, sintesi di Williamson degli eteri, ossidazione e riduzione. Reazioni di sostituzione nucleofila negli eteri. Apertura dell’anello epossidico in condizioni acide e basiche.
- Ammine: basicità delle ammine alifatiche e aromatiche. Sintesi delle ammine da alogenuri alchilici.
- Aldeidi e chetoni: addizione nucleofila al carbonile in soluzione neutra, basica e acida, reazioni di aldeidi e chetoni con i composti organometallici, ossidazioni e riduzioni, addizioni di ammine, acqua e alcoli. Struttura emiacetalica del glucosio. Struttura piranosica del glucosio e mutarotazione. Addizione di coniugata.
- Acidi carbossilici e derivati: proprietà, acidità degli acidi carbossilici: reazioni con basi. Meccanismo della sostituzione nucleofila acilica. Reazione di esterificazione, reazioni dei cloruri acilici, riduzioni. Amminoacidi: acidità e basicità, punto isoelettrico.
- Esteri: Reazioni di idrolisi in ambiente acido e basico (saponificazione), trans-esterificazione degli esteri, reazioni degli esteri con composti organometallici, riduzioni. Trigliceridi: grassi, oli, saponi.
- Reazioni del carbonio in alfa al gruppo CO: ioni enolato, alogenazione ed alchilazione, tautomeria cheto-enolica, condensazione aldolica, condensazione di Claisen, decarbossilazione di β-chetoacidi, sintesi aceto acetica, sintesi malonica.
- Reazioni degli alcani: reazioni radicaliche, clorurazione e bromurazione degli alcani, reazione di ossidazione degli alcani.
4. VITAMINE: STRUTTURA E REATTIVITÀ
Testi consigliati
- Fondamenti di Chimica Organica, 2016, Pearson, David Klein
- Fondamenti di Chimica Organica, quarta edizione/2023, Mc Graw Hill, Janice Gorzynski Smith
-Introduzione alla Chimica Organica, settima edizione/2023, Edises, W.H.Brown; T. Poon
MODALITÀ DI ESAME, PREREQUISITI, ESAMI PROPEDEUTICI
Modalità di accertamento dei risultati di apprendimento acquisiti dallo studente
L'acquisizione dei risultati di apprendimento previsti viene accertata attraverso la verifica del completamento delle attività di autovalutazione presenti alla fine di ogni sezione dell'insegnamento e attraverso la prova di esame.
I test di autovalutazione permettono allo studente di monitorare la propria comprensione degli argomenti somministrati e, nel caso ci siano delle difficoltà, di attivarsi per colmare le lacune o chiedere ulteriori spiegazioni al docente tramite incontri di didattica interattiva.
Tutti i contenuti trattati nell’ambito dell’insegnamento costituiscono oggetto di valutazione.
La valutazione delle competenze acquisite dallo studente avverrà attraverso un colloquio orale o in forma scritta nelle date d’appello previste dall’Ateneo e pubblicate in piattaforma.
La valutazione prevede l’identificazione del raggiungimento degli obiettivi previsti ed in particolare per ogni argomento saranno valutati:
- il grado di acquisizione della conoscenza degli argomenti trattati (50% del punteggio)
- la capacità di sintesi e correlazione tra i vari argomenti oltre a una corretta terminologia (25% del punteggio)
- la comprensione e la capacità di interpretazione dei meccanismi e fenomeni fisiologici (25% del punteggio).
Modalità di esame
La valutazione finale avverrà nelle date d’appello previste dall’Ateneo e pubblicate in piattaforma, in modalità scritta online, scritta strutturata in presenza e/o orale.
Prova scritta strutturata:
-15/30 domande (scelta multipla, vero o falso con o senza risposta motivata)
-ad ogni domanda viene assegnato un punteggio massimo di 1
-ad ogni risposta non data o errata viene assegnato un valore di 0
-ad ogni risposta imprecisa (descrizione incompleta di schede/mappe mute) viene assegnato un valore parziale (0.25 oppure 0.50 a seconda del livello di completezza)
Prova orale: colloquio della durata di circa 20 minuti per studente.
Propedeuticità
Non sono previste propedeuticità.
Prerequisiti
Per la comprensione degli argomenti trattati e per il raggiungimento degli obiettivi specifici è necessario e funzionale che lo studente abbia già acquisito delle competenze adeguate relativamente ad argomenti inerenti soprattutto la chimica inorganica. Le conoscenze pregresse di tali scienze di base renderanno maggiormente comprensibili e fruibili i numerosi contenuti di area biomedica dell'insegnamento.
ORGANIZZAZIONE DIDATTICA
Modalità di erogazione del corso:
Il corso si articola in 4 moduli, ognuno dei quali comprende videolezioni e attività di didattica interattiva. È requisito essenziale per preparare al meglio l'esame seguire le lezioni del corso per l'intera durata della registrazione. È inoltre fortemente consigliata la consultazione dei libri di testo indicati. Essi costituiscono, infatti, un valido ausilio per la comprensione e l’approfondimento dei vari argomenti.
Attività didattiche previste
Le attività di didattica, suddivise tra didattica erogativa (DE) e didattica interattiva (DI), saranno costituite da 6 ore per CFU e ripartite secondo una struttura di almeno 2,5 ore di DE (tenuta in considerazione la necessità di riascolto) e di 1 ora di DI per ciascun CFU.
Attività didattica erogativa (35 ore):
- 35 lezioni frontali videoregistrate, della durata di circa 30 minuti ciascuna, sempre disponibili in piattaforma (ogni videolezione corrisponde a 1 ora di didattica erogativa considerando la necessità di riascolto).
Attività didattica interattiva (7 ore):
- Dopo un sondaggio sulle preferenze degli argomenti da approfondire, si organizzano incontri interattivi periodici in videoconferenza (generalmente ogni secondo mercoledì del mese) su tematiche specifiche del programma.
Attività di autoapprendimento:
• test di autovalutazione con domande a scelta multipla, alla fine di ogni modulo
• test di autovalutazione con domande a scelta multipla, delle competenze in uscita dal corso.
L'articolazione tra DE e DI, per ciascun modulo, sarà organizzata coerentemente con gli obiettivi formativi specifici dell’insegnamento.
Ricevimento studenti
A inizio dell’anno accademico viene proposto un incontro online con tutti gli studenti per presentare il corso, discutere il focus delle lezioni e gli obiettivi del programma e rispondere alle domande sull’organizzazione del corso. Inoltre è sempre possibile contattare il docente via e-mail o tramite gli strumenti messi a disposizione sulla piattaforma.
